Meek Mill werd in 2009 gearresteerd voor drugs en wapenbezit en na zijn gevangenisstraf kreeg hij nog een flinke proeftijd. Tijdens die proeftijd werd hij opgepakt voor een vechtpartij op het vliegveld en onlangs voor roekeloos rijden.
Het is inmiddels bekend dat zijn reclasseringsambtenaar extra streng is voor Meek, dus was men bang dat hij weer achter de tralies zou verdwijnen. Zojuist moest de rapper uit Philly voor de rechter verschijnen en de vermoedens werden werkelijkheid. Meek is veroordeeld tot een gevangenisstraf van 2 tot 4 jaar. Dat terwijl het juist steeds beter leek te gaan, na het succes van zijn laatste album.