Headie One was al een tijdje buzzing en beleefde afgelopen jaar zijn echte doorbraak in de UK drill scene. Met projecten als Drillers x Trappers II en Music x Road en bijdrages op tracks van o.a. Stormzy en Krept & Konan kon niemand meer om hem heen. Drake liet zich zelfs overduidelijk inspireren door de Engelsman op zijn laatste track War.
Enige smet op zijn 2019 was zijn arrestatie in juni nadat er een mes in zijn auto werd gevonden. De rapper kwam op borgtocht vrij en speelde o.a. op Glastonbury en Wireless. Inmiddels is bekend geworden dat hij veroordeeld is tot zes maanden cel. De veroordeling komt een jaar nadat J Hus ook werd veroordeeld voor wapenbezit.