De laatste jaren staat Drake bekend om zijn liefdadigheid. In de God's Plan video gaf hij een miljoen dollar weg aan studenten, gezinnen en meer mensen die het nodig hadden en op tour zette hij die traditie voort.
Tijdens zijn It's All A Blur tour gaf hij hij al tienduizenden euro's weg voor o.a. meubels en auto's en tijdens de Big As The What tour met J. Cole gaat hij rustig verder waar hij gebleven is.
Dit weekend stonden Drizzey en Cole in Kansas City en de Canadees kreeg een briefje vanuit het publiek. Daarin viel te lezen dat de fan een schuld van 106 duizend dollar had op het huis van zijn overleden moeder. Drake zag het bedrag en ondanks de hoogte wreef hij zijn hand over zijn hart en beloofde het bedrag te betalen.
"You said, 'Pay off my mom's house, rest in peace.' Your mom passed away? Alright, and you owe... Oh, this is the outstanding balance right here. This is a lot of money right here. But you know what? I'ma pay off your momma's house for you. That's a lot of money right here. That's 106 bands right here, but I'm gonna pay out of my pocket, that's going to come from me. Rest in peace to your momma, rest in peace to your momma," zei Drake terwijl het publiek uit z'n dak ging.